Nomenclatura e principali proprietà dei composti organici

… in sintesi estrema!

Per maggiori informazioni sull’ibridazione del carbonio leggere l’articoloLa chimica organica è divertente” e per i modellini usati per creare le molecole cliccare qui.

In genere per i composti organici valgono le seguenti proprietà:

  • ogni C può formare solo 4 legami, o con un altro C, o con H o con altri gruppi funzionali (ad esempio -OH/-COOH/-C=O/-NH2)
  • il comportamento acido sta a significare attitudine a rilasciare ioni H+
  • il comportamento basico sta a significare attitudine ad accettare ioni H+
  • il punto di ebollizione/fusione dei composti organici è generalmente basso e per composto è tanto più alto quanto più fortemente le molecole sono legate tra di loro e il legame intermolecolare più forte è quello a idrogeno, che avviene solo tra molecole polari
  • in genere le molecole che hanno catene di C e H corte e sostituenti polari formano legami intermolecolari a idrogeno, più forti. Le molecole che non hanno sostituenti polari o li hanno, ma presentano catene lunghe di C e H sono prevalentemente apolari e formano legami intermolecolari più deboli tra di loro.
  • in genere le molecole che hanno catene di C e H corte e sostituenti polari (ad esempio -OH/-COOH/-C=O/-NH2) formano legami a idrogeno, hanno alta reattività e possono legarsi con l’acqua (si parla di molecole idrofile)
  • le molecole che non hanno sostituenti polari o presentano comunque catene lunghe di C e H non formano legami a idrogeno, hanno bassa reattività e non si legano all’acqua (si parla di molecole idrofobe); queste sostanze sciolgono invece i grassi (in base al principio che “simile scioglie simile”)

Di seguito le proprietà e la reattività nel particolare per i principali composti.

idrocarburi: gli atomi di C sono legati solo con H o con altri C

idrocarburi alifatici:
alcani= hanno solo legami singoli, ibridazione sp3 e il nome termina con -ano
geometria tridimensionale del legame tipico – detti anche idrocarburi saturi (no addizione di idrogeno) – poco reattivi (paraffine): solo sostituzione e combustione (con l’ossigeno) – il punto di ebollizione cresce all’aumentare della massa molecolare – i primi 4 sono gassosi a temperatura ambiente, da 5 carboni a 15 liquidi e con più carboni solidi
alcheni = hanno almeno un legame doppio, ibridazione sp2 e il nome termina con -ene
geometria planare del legame tipico – detti anche idrocarburi insaturi – addizione di idrogeno (saturazione)- idratazione (diventano alcoli)
alchini = hanno almeno un legame triplo, ibridazione sp e il nome termina con -ino
geometria lineare del legame detti anche questi idrocarburi insaturi – addizione di idrogeno

idrocarburi aromatici:
benzene = ha 6 C, ognuno dei quali è legato a un H con legame singolo e a 2 C con un legame singolo e uno doppio che si alternano in continuazione (risonanza)
composti del benzene = uno degli H è sostituito da un diverso gruppo
no addizione (romperebbe la stabilità della risonanza) solo sostituzione, si comportano come i saturi – poco reattivi – buoni solventi di sostanze poco polari, ma molto tossici

idrocarburi con diversi gruppi funzionali:
alcoli = si riconoscono dalla presenza di almeno un gruppo OH (ione ossidrile), che sostituisce uno o più H negli idrocarburi alifatici e il nome termina con -olo (es: metanolo, propanolo)
disidratazione (diventano alcheni) – sostituzione – ossidazione (formazione di più legami con l’ossigeno, per cui diventano aldeidi e acidi carbossilici) punti di ebollizione più elevati degli idrocarburi semplici corrispondenti a causa dei legami a idrogeno – acidi deboli
fenoli = si riconoscono dalla presenza di almeno un gruppo OH (ione ossidrile), che sostituisce uno o più H negli idrocarburi aromatici e il nome termina con -fenolo
punti di ebollizione più elevati degli idrocarburi semplici corrispondenti a causa dei legami a idrogeno sono molto più acidi degli alcoli perché lo ione che si forma perdendo l’idrogeno è più stabile
aldeidi = si riconoscono da un gruppo C=O (gruppo carbonile, C doppio legame O) che si trova alla fine della catena e il nome termina con -ale
punti di ebollizione più elevati degli idrocarburi semplici corrispondenti a causa della polarizzazione del gruppo carbonile, che li rende anche meno idrofobi degli idrocarburi, ma non forma legame a idrogeno, quindi la temperatura di ebollizione è minore che nel caso degli alcoli e dei fenoli
chetoni =si riconoscono da un gruppo C=O (gruppo carbonile, C doppio legame O) che si trova nel mezzo della catena e il nome termina con -one
punti di ebollizione piu’ elevati degli idrocarburi semplici corrispondenti a causa della polarizzazione del gruppo carbonile, che li rende anche meno idrofobi degli idrocarburi, ma non forma legame a idrogeno, quindi la temperatura di ebollizioneè minore che nel caso degli alcoli e dei fenoli. esempio: acetone idrofobo e solvente per materie grasse
acidi carbossilici = si riconoscono da un gruppo COOH (gruppo carbossilico, C=O/OH), il nome inizia con acido e termina con -oico
molto acidi – polarizzati e quindi punti di ebollizione alti e solubili in acqua – insieme agli alcol formano esteri e acqua
ammine = si riconoscono dalla presenza del gruppo funzionale NH2 (gruppo amminico) e a seconda della nomenclatura usata il nome inizia o termina con il prefisso/suffisso -ammina
basi deboli – polarizzate e quindi punti di ebollizione alti e solubili in acqua
eteri = si riconoscono dalla presenza di un atomo di ossigeno ponte (che si trova tra due catene di carboni) e il nome contiene -ossi
punti di ebollizione meno elevati di alcoli e fenoli (non formano legami a idrogeno tra loro) ma sono solubili in acqua perché l’ossigeno accetta legami a idrogeno con molecole polari

Di seguito si può trovare qualche rappresentazione delle molecole usando i modellini tridimensionali in cui ogni asticina è un legame, ogni pallina un atomo e ogni foro in cui inserire le asticine nelle palline è la disponibilità a fare un legame degli atomi.

Le palline nere rappresentano il carbonio, quelle bianche l’idrogeno e quelle rosse l’ossigeno.

ALCANI: ibridazione sp3, geometria tetraedrica (tridimensionale)

Etano

ALCHENI: ibridazione sp2, geometria planare (bidimensionale)

Etene (Etilene)

ALCHINI: ibridazione sp, geometria lineare

Etino (Acetilene)

ALCOLI: gruppo OH

Etanolo (Alcol etilico)

ALDEIDI: gruppo carbonile all’estremità

Metanale (Formaldeide)
Etanale (Acetaldeide)

CHETONI: gruppo carbonile al centro

Propanone (Acetone)

ETERI: ossigeno ponte al centro

Etere dimetilico

ACIDI CARBOSSILICI: gruppo carbossilico

Acido metanoico (formico)
Acido etanoico (acetico)
Acido propanoico (propionico)

Per un quadro più generale sulla nomenclatura consiglio questo video

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