Se il carbonio ha elettronegatività media, perché è più facile che si formi un carbocatione che un carboanione?
Innanzitutto precisiamo che gli alcani non sono reattivi, ma lo sono gli alcheni e gli alchini, perché i legami pigreco rendono la molecola elettrofila.
Da questi idrocarburi possono scaturire i carbocationi, che sono più stabili dei carboanioni, per risonanza (legami multipli coniugati) e per effetto induttivo elettron-donatore dei radicali carboniosi (gruppi alchilici).
Allo stesso modo anche i radicali hanno stessa scala di stabilità terz > sec > pri e il motivo è sempre che l’elettrone si “disperde” su 3, 2, o 1 gruppo alchilico, rispettivamente,
Resta di fatto che se facciamo reagire un alchino terminale con sodioammide (base fortissima) si crea comunque un carbanione (acetiluro).
Claudia Sorcini 