Prima di tutto riassumiamo cosa ci dice la regola di Markovnikov: “quando un reagente asimmetrico si addiziona a un alchene asimmetrico, la componente elettrofila si unisce all’atomo di carbonio a sua volta legato al maggior numero di atomi di idrogeno”.
Questo vuol dire che i carbocationi sono più stabili, cioè è più probabile che si formino, quando la carica positiva si trova in una posizione intermedia, come è evidente da questa immagine:
Adesso veniamo alla spiegazione fantasiosa…
Per quanto mi riguarda, ho sempre visto la chimica come una grossa telenovela.
Insomma, ci sono gli elementi della tavola periodica che stanno là come i personaggi di una telenovela, a sinistra quelli che non vedono l’ora di disfarsi degli elettroni che hanno esternamente, come i playboy più pericolosi, tipo l’idrogeno Ridge Forrester, a destra quelli che invece sono assetati di elettroni e appena possono ne catturano uno, tipo il cloro Broke Logan (che tra l’altro mi sembra che nella fiction sia proprio laureata in chimica), insomma quando si incontrano questi due fanno proprio faville insieme, uno che non vede l’ora di sbarazzarsi del suo elettrone e una che brama di averne uno in più… (scusate, ma ricordo solo Beautiful, perché la vedevano le mie coinquiline all’università).
Ridge e Broke si mettono insieme e il loro rapporto non è assolutamente quello di due amici che mettono in comune tutto, anzi, Broke è un po’ prepotente e frega l’unico elettrone di Ridge, ma su questo si basa il loro legame.
Usando i modellini tridimensionali e i personaggi di Beautiful ho riprodotto la storia d’amore di Markonvikov…
Poi più al centro della tavola periodica ci sono i tipi più tranquilli (tipo il carbonio), che sono un po’ meno assetati di sesso, a loro piace di più avere rapporti di amicizia, infatti tendono ad essere considerati un po’ ibridi e qualche volta lo diventano davvero, come ad esempio quando decidono di diventare amici di un gruppo di idrogeni e formano gli alcani o gli alcheni, questo per dire che il carbonio in condizioni normali è abbastanza pacioccone, per niente aggressivo, forse come i fratelli minori di Ridge e di Broke, Thorn e Katie, che mi sembra fossero i romanticoni paciocconi della storia (a dire la verità non sono sicura che lo fossero sulla telenovela, ma facciamo finta che lo siano stati), cioè immaginiamo che fossero due carboni amici tra di loro e con altri idrogeni, in una bella armonia, incontrandosi abitualmente al locale “Alchene”, in modo simmetrico o in modo asimmetrico. Katie e Thorn sono dei carboni, quindi non vivono questa grande passione dovuta all’attrazione degli opposti come H Ridge e Cl Broke… ma a volte sono così affezionati tra di loro che sono legati proprio a doppio filo…
Ma cosa succede se una coppia esplosiva come HCl va a rompere le scatole al gruppo di amici che si incontra all’Alchene?
Eravamo (un po’ più di) 4 amici all’Alchene e… all’improvviso in una sera d’estate entrano H e Cl, esoter(m)icamente spinti da caldo che c’era fuori, allora, non paghi della loro relazione si separano, ma non si separano in buoni rapporti, perché il cloro Broke decide di tenersi l’elettrone dell’idrogeno Ridge e allora Ridge, tutto carico positivamente, va a rompere le scatole ai gruppi di amici del bar Alchene e si avvicina a un carbonio, legandosi con esso.
Se l’Alchene è simmetrico, si lega a un carbonio qualsiasi…
Poi che fa? TAC, come se niente fosse gli ruba un elettrone! Allora Katie si trova costretta a raffreddare i rapporti con Thorn, rompendo il doppio legame che ha con lui e non solo, a causa della positività di Ridge si trova costretta a togliere un elettrone a Thorn, facendolo diventare positivo, cioè un carbocatione!
Se l’Alchene è asimmetrico, siccome in fondo Ridge è un timidone, quando ci sono due carboni che possono rompere un doppio legame per legarsi a lui e uno di questi due carboni ha più idrogeni, Ridge si avvicina proprio a quel carbonio che ha già più idrogeni…
Al che si consuma la stessa tragedia che si era consumata per l’Alchene simmetrico: Ridge mette Katie in difficoltà, lasciandola con carenza di elettroni, e allora Katie li chiede al povero Thorn, che diventa un catiocogl… un carbocatione,
Sappiamo tutti che non si può sottovalutare l’ira dei buoni, Thorn ora che è carbocatione è diventato passionale e irascibile come Ridge e allora chi interviene? In entrambi i casi interviene Broke, carica negativamente perché ha fregato l’elettrone a Ridge, e indovinate con chi se la fa? Con Thorn ovviamente, che almeno così perde la sua positività, in modo da raggiungere nuovi equilibri, sia nel caso dell’Alchene simmetrico:
…che nel caso dell’Alchene non simmetrico:
PS 1: se vi piacciono i modellini per fare le molecole li trovate qui.
PS 2: lui la spiega meglio di me!
Claudia Sorcini 